Bahas Tuntas Asam Karboksilat (Asam Alkanoat)

Nama Trivial (umum) = Asam Karboksilat
Rumus = R-COOH
Gugus Fungsi = -COOH

Gambaran umum :

a. Suku rendah berwujud zat cair encer, suku tengah berwujud zat cair kental, dan suku tinggi padat.

b. Makin banyak atom C makin tinggi titik lelehnya.

c. Semakin banyak atom C nya semakin lemah sifat keasamannya (asam alkanoat yang paling kuat keasamannya adalah asam format, HCOOH).

d. Semua merupakan asam lemah.

e. Bereaksi dengan alkanol membentuk alkil alkanoat (esterifikasi).

f. Reaksi Substitusi OH dalam gugus COOH dengan halogen.

g. Asam formiat dapat melepuhkan kulit.

h. Bereaksi dengan basa membentuk garam.

1. Struktur Asam Karboksilat
Senyawa organik yang memperlihatkan sifat keasaman dan sangat penting dalam kehidupan adalah senyawa yang memiliki gugus fungsi karboksilat (karboksilat termasuk gugus fungsi pembentuk asam amino). Rumus umum molekul senyawa karboksilat adalah R-COOH (CnH2nO2), dimana R dapat berupa H, Alkil, alkenil, alkunil, aril. Yang harus diperhatikan dari rumus umum, meskipun terdapat OH yang merupakan penanda basa, asam karboksilat sesuai dengan namanya bersifat asam.

2. Tatanama
Karena banyak terdapat dialam, asam-asam karboksilat adalah golongan senyawa yang paling dulu dipelajari oleh kimiawan organik. Karena tidak mengherankan jika banyak senyawa-senyawa asam mempunyai nama-nama biasa. Nama-nama ini biasanya diturunkan dari bahasa Latin yang menunjukkan asalnya. Tabel 12.8 memuat nama-nama asam berantai lurus beserta nama IUPAC-nya. Banyak dari asam ini mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga sering dinamakan sebagai asam-asam lemak (struktur lemak secara terinci dibahas dalam bab berikutnya). Untuk memperoleh nama IUPAC suatu asam karboksilat (Tabel 12.8 kolom terakhir) diperlukan awalan kata asam da akhiran at.

Asam-asam bersubstitusi diberi nama menurut dua cara. Dalam sisitem IUPAC, nomor rantai dimulai dari asam karbon pembawa gugus karboksil dan substituen diberi nomor lokasi. Jika nama umum yang digunakan lokasi substituen dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan atom karbon α.


ikatan gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana.

Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan hidrokarbon aromatiknya. Beberapa contoh diantaranya :

3. Pembuatan
Pembuatan asam karboksilat dapat melalui :

a. Hidrolisis Alkil Alkanoat (Ester) / reaksi penguraian ester dengan air

b. Oksidasi Alkanol Primer

4. Sifat Fisika
Jika dilihar dari strukturnya, senyawa asam karboksilat merupakan senyawa polar. Sama halnya dengan alcohol, maka asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekuler dengan sesama asam karboksilat dalam bentuk dimer, yang karakter ikatannya jauh lebih kuat dari pada alcohol yang bersesuaian. Sehingga titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari pada titik didih alcohol.

Dalam suasana basa, asam karboksilat dapat membentuk garamnya. Dan dengan adanya asam, asam karboksilat dapat kembali menjadi bentuk asamnya, seperti reaksi dibawah ini.




5. Pengaruh Subtituen Pada Keasaman Asam Karboksilat dan Kebasaan Garam Karboksilat
Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat. Menurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya bersifat basa kuat.


6. Reaksi-reaksi pada asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat mengalami reaksi-reaksi kimia dalam beberapa cara sebagai berikut :
a. Reaksi pada gugus alkil yang dapat mengalami reaksi substitusi dan juga dapat teroksidasi.

b. Beraksi dengan melepaskan atom H+ , terutama bila direaksikan dengan logam alkali dan logam-logam yang sangat elektropositif.

c. Gugus OH dari karboksilat dapat bereaksi dengan alcohol, fosforil halide, tionil klorida dan dapat mengalami reaksi dehidratasi dengan menghasilkan anhidrida asam.

d. Gugus COOH dapat mengalami reaksi reduksi dan dekarboksilasi. Bentuk garam ammonium dan karboksilat dapat mengalami dehidratasi menghasilkan amida atau sianida.

reaksi yang biasanya terjadi adalah :

1. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

2. Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).

7. Kegunaan dan manfaat

a. Asam Format (asam semut)
Asam format adalah cairan tak berwarna, berbau tajam, mudah larut dalam air, alcohol dan eter. Dalam jumlah kecil, asam format juga terdapat dalam keringat (penyebab keringat manusia bersifat asam dan mudah diuraikan oleh mikroorganisme sehingga timbullah bau badan)
Dalam Industri, asam format dibuat dari CO dengan uap air yang dialirkan melalui katalis (oksida logam) pada suhu sekitar 200 derajat Celsius dan tekanan tinggi.



Berbeda dengan asam karboksilat yang lain, asam format mempunyai sifat mereduksi. Hal ini terjadi karena selain mengandung gugus asam, senyawa ini masih mempunyaii gugus aldehida. H(COOH) dan (HCO)OH.

Asam Format mereduksi perak nitrat dalam suasana netral, mereduksi KMNO4 dalam suasana basa, dan juga mereduksi H2SO4 yang pekat.

Asam format banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet).

b. Asam Asetat (asam cuka)
Asam asetat adalah asam yang terdapat dalam cuka makan. Kadar asam asetat yang terdapat dalam cuka makan sekitar 20-25%. Asam asetat murni, yang disebut asam asetat glasial, merupakan cairan bening tak berwarna, berbau sangat tajam, membeku pada 16,6 derajat Celsius, membentuk Kristal yang menterupai es atau kaca.

Asam asetat dapat dibuat dari oksidasi etanol karena pengaruh berbagai jenis bakteri seperti acetobacter. Cara ini masih dipakai hingga kini (penerapan bioteknologi konvensional) untuk membuat asam asetat encer untuk cuka makan. Bahan yang digunakan ialah anggur atau sari buah lain. Sebagian besar asam asetat dibuat dengan mengalirkan uap etanol yang telah dicampur dengan udara melalui katalis.

Fasilitas copy, ctrl + a, ctrl + c, dan klik kanan telah dimatikan (disable),

apabila hendak menyalin dan mendapatkan postingan ini

silahkan mendownload