Minggu, April 10, 2011
(contoh ester)
1. Apa itu ester?
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzena).
Ester ada dimana-mana. Kebanyakan lemak dan minyak adalah ester dari asam lemak gliserol. Ester dengan berat molekul rendah biasanya digunakan sebagai pengharum dan ditemukan dalam minyak esensial dan feromon. Phosphoesters membentuk ikatan fosfat dalam molekul DNA. Ester Nitrat, seperti nitrogliserin, dikenal karena sifat eksplosif mereka, sementara poliester adalah plastik penting, dengan monomer dihubungkan oleh gugus ester.
Ester ada dimana-mana. Kebanyakan lemak dan minyak adalah ester dari asam lemak gliserol. Ester dengan berat molekul rendah biasanya digunakan sebagai pengharum dan ditemukan dalam minyak esensial dan feromon. Phosphoesters membentuk ikatan fosfat dalam molekul DNA. Ester Nitrat, seperti nitrogliserin, dikenal karena sifat eksplosif mereka, sementara poliester adalah plastik penting, dengan monomer dihubungkan oleh gugus ester.
2. Sifat Kimia dan fisika Ester
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).
Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:
Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:
Ester lebih polar dari pada eter tetapi kurang polar dibandingkan dengan alkohol. Gugus fungsi ester ikut serta dalam obligasi hidrogen sebagai akseptor hidrogen, namun tidak dapat bertindak sebagai donor hidrogen, tidak seperti alkohol. Kemampuan untuk ikut sertai dalam ikatan hidrogen menjadikan ester dapat larut dalam air. Karena kurangnya kemampuan untuk berikatan hidrogen, ester tidak dapat mengasosiasi diri. Akibatnya ester lebih stabil daripada asam karboksilat dengan berat molekul yang sama
Ester biasanya diidentifikasi dengan kromatografi gas, mengambil keuntungan dari volatilitas mereka. Spektrum IR untuk ester fitur sebuah band tajam intens dalam rentang 1730-1750 cm-1 ditugaskan untuk νC = O. Perubahan ini puncak tergantung pada kelompok-kelompok fungsional yang melekat pada karbonil. Sebagai contoh, sebuah cincin benzen atau ikatan rangkap dalam konjugasi dengan karbonil akan membawa bilangan gelombang turun sekitar 30 cm-1.
3. Reaksi-reaksi ester
a. Penambahan nukleofil pada karbonil
Esterifikasi merupakan reaksi reversibel. Ester mengalami hidrolisis dalam asam dan kondisi dasar. Dalam kondisi asam, reaksi adalah reaksi kebalikan dari esterifikasi Fischer. Dalam kondisi dasar, hidroksida bertindak sebagai nukleofil, sementara alkoksida adalah grup meninggalkan. Reaksi ini disebut dengan reaksi penyabunan, adalah dasar dari pembuatan sabun.
RCO2R' + NH2R" → RCONHR" + R'OH
b. Reduksi
Dibandingkan dengan keton dan aldehida, ester relatif lebih tahan terhadap reaksi reduksi. Pengenalan hidrogenasi katalitik di bagian awal abad ke-20 adalah terobosan; ester dari asam lemak yang dihidrogenasi menjadi alkohol lemak.
RCO2R' + 2 H2 → RCH2OH + R'OH
Katalis khas adalah kromit tembaga. Sebelum pengembangan hidrogenasi katalitik, ester direduksi dalam skala besar dengan menggunakan reaksi reduksi Bouveault-Blanc. Metode ini, yang sebagian besar usang dan kuno, menggunakan natrium di hadapan sumber proton.
Khusus untuk sintesis kimia halus, lithium hidrida aluminium digunakan untuk mereduksi ester menjadi dua alkohol primer. Pereaksi borohidrida natrium terkait lambat dalam reaksi ini. DIBAH (Diisobutylaluminium hydride) mereduksi ester ke aldehida.
| Diisobutylaluminium hydride | |
|---|---|
 | |
 |
c. Reaksi Lain
* Phenyl ester bereaksi terhadap hyidroksiarillketon dalam penataan ulang Fries.
* ester khusus difungsikan dengan kelompok α-hidroksil dalam penataan ulang Chan.
* Ester dengan β-atom hidrogen dapat dikonversi ke alkena dalam pirolisis ester.
4. Daftar Aroma Ester
Banyak ester yang memiliki bau atau wangi buah yang khas, dan telah menyebabkan ester biasa digunakan dalam perasa buatan dan wewangian.
Fasilitas copy, ctrl + a, ctrl + c, dan klik kanan telah dimatikan (disable),
apabila hendak menyalin dan mendapatkan postingan ini
silahkan mendownload
0 Reactions:
Posting Komentar
Blog adalah suatu representasi dari individu penulisnya, baik pikiran, pengalaman, perasaan dan sebagainya (Manungkarjono, 2007). Blog juga merupakan suatu hasil karya cipta yang dilindungi UU 19 tahun 2002 tentang Hak Cipta.